Года рождения Коктебеля никто не знает. Но известно, что на его территории находилось крупное средневековое поселение, превратившееся со временем в морской торговый город. Долины вокруг Карадага издавна были обитаемы. Свидетельство тому — каменные шлифованные молотки, найденные у восточного склона горы Святой. В начале I в. до н.э. в этих местах жили легендарные киммерийцы, самый древний из обитавших в Крыму народов. В средневековье жителями Коктебеля были скорее всего местные племена — потомки тавров к скифов, смешавшиеся с выходцами из Боспора — греками, сарматами и аланами. В Х в. поселение разрушено печенегами. Жизнь в нем возобновилась только через два-три столетия.
Со временем на месте нынешнего Коктебеля возникла татарская деревушка, а в начале XIX в. тут поселились выходцы из Болгарии. Почти до конца прошлого столетия Коктебель был крошечным поселением, связанным с Феодосией плохой грунтовой дорогой. Экипажи по ней катили в клубах едкой желтой пыли, а проезд оплачивался по самой высокой таксе.
Коктебельская долина почти вся принадлежала академику Эдуарду Андреевичу Юнге. Замечательный окулист, создавший русскую школу лечения глазных болезней, он интересовался египетской культурой, был человеком на редкость разносторонним. Выйдя в отставку, он задумал превратить в цветущий сад засушливую и дикую Коктебельскую долину. Ему виделись искусственное водохранилище, которое поило бы водой виноградники, красивые удобные дачи на склонах, великолепная дорога, связывающая поселок с Феодосией. Однако денег на это не хватило.
Наследники Юнге решили действовать другим путем — распродать землю людям, которые на манер колонистов принялись бы цивилизовать Коктебель. Одной из первых купила участок у самого моря мать будущего поэта, художника и критика Максимилиана Волошина — Елена Оттобальдовна. Она засадила его деревьями, положив, таким образом, начало нынешнему парку Литфонда. Через несколько лет в Коктебеле обосновываются детская писательница Н.И. Манасеина, поэтесса П.С. Соловьева, оперная артистка — М.А. Дейша-Сионицкая, выдающийся оперный певец В.И. Касторский. До начала 1913 г. подолгу жила в Коктебеле жена Э.А. Юнге Екатерина Федоровна. Она была дочерью художника и скульптора Федора Толстого, вице-президента Академии художеств, и троюродной сестрой Льва Толстого.
Постепенно поселок Коктебель превратился в поселок научной и художественной интеллигенции. Еще в 1888 г. здесь побывал Чехов. В 1912 приобрел дачу К. Тренев, позднее (в 1915) — В. Вересаев. В мае 1913 г. Коктебель посетили члены семьи Ульяновых: Мария Александровна, Дмитрий Ильич с женой и Анна Ильинична с приемным сыном.
С Коктебелем связаны жизнь и творчество необычайно самобытного художника и поэта Максимилиана Волошина. Поэт, художник, краевед, археолог-любитель, отыскавший вблизи Коктебеля остатки древнего поселения; человек, не мысливший себя вдали от родины, от ее судеб — таким был М. Волошин. Он похоронен на вершине горной гряды Кучук-Енишар, неподалеку от мыса Хамелеон. Это место указал сам поэт. Перед смертью он просил не сажать вокруг его могилы цветов и деревьев, так как любил Коктебель именно за первозданную и дикую красоту, которой не успела коснуться рука человека.
С конца 1974 г. Дом-музей Волошина существует как литературный отдел Феодосийской картинной галереи. Здесь сохраняется уникальная библиотека, которую М. Волошин начал собирать еще в Париже. В доме — лучшее собрание картин и акварелей самого Волошина (свыше полутора тысяч!), многие оригинальные работы его друга феодосийца .Ф. Богаевского. Интересна коллекция портретов хозяина дома, исполненных известными художниками К.С. Петровым-Водкиным, А.Я. Головиным, Е.С. Кругликовой, А.П. Остроумовой-Лебедевой, Г.С. Верейским. Два портрета Волошина принадлежат кисти замечательного мексиканского художника Диего Риверы. Дом поэта — это не только волошинский мемориальный музей, но и место общения многих писателей, поэтов, художников, музыкантов, ученых. Гостями Волошина были Тренев и Вересаев, Грин и Эренбург, Булгаков и Пришвин, сестры М. и А. Цветаевы, художники Полевов, Петров-Водкин, Кончаловский, Остроумова-Лебедева, Кругликова, Р. Фальк, А. Бенуа, Латри, Лентулов, скульпторы Матвеев и Данько, композитор Спендиаров, певица Зоя Лодий и другие.
Подолгу жил у Волошина Алексей Толстой. Хозяин соорудил для гостя специальное бюро (А. Толстой работал стоя), которое сохранилось до наших дней. Другом дома была поэтесса Майя Кудашева, будущая жена Ромена Роллана. В 1917 г. в Коктебеле побывал А.М. Горький. Он тоже был частым гостем поэта. Ужинал на самом пляже — в заведении грека Синопли, однокомнатном деревянном домике со ставнями. Жители волошинского дома изукрасили его забавными картинками и стихами. Это было кафе “Бубны”, расписанное среди прочих талантливым художником Аристархом Лентуловым. На одной из стен Лентулов изобразил огромную фигуру А. Толстого, закутанного в простыню на манер тоги. Надпись гласила; “Прохожий, стой1 Алексей Толстой”. В пару к нему — на другой стене — был представлен такой же гигантский Волошин с соответствующей смешной надписью. В 1924 г. у Волошина гостил Брюсов. По его инициативе в Коктебеле были организованы своеобразные литературные турниры. Специально для такого турнира Брюсов написал, в частности, свое известное стихотворение “Соломон”. В стенах Дома поэта побывали И. Сельвинский, К. Чуковский, “В. Рождественский, Н. Заболоцкий, М. Шагинян. Здесь, уже после смерти хозяина дома, жил летом 1936 г. писатель Андрей Платонов.
В 1935 г. в Коктебеле было уже пять домов отдыха, не считая Дома творчества Литфонда, еще через три года их стало семь. Именно в это время Коктебель получил свое новое имя — Планерское — и стал считаться уже не деревней, а поселком. Во время Великой Отечественной войны, когда Крым был оккупирован фашистами, в коктебельских горах гремели выстрелы. Многие жители поселка ушли в партизанские отряды. Мемориальный комплекс на Холме Славы в Планерском хранит память об односельчанах, отдавших жизнь за освобождение родины.